Dragan Milosavljević Gagi rođen je u Kruševcu, 11. maja 1989. godine, kao klinac neumorno je "razbijao" basket u dvorištu Osnovne škole "Jovan Popović", a "veliki svet" upoznao ga je kao jednog od najboljih košarkaša poteklih sa ovih prostora. Igra na poziciji beka, visok 1,98 m, bio kapiten Partizana, reprezentativac...

Kao dečak je trenirao fudbal i to mu je bio glavni sport. Ipak, u osmom razredu je otišao na jedan trening Napretka i odabrao košarku. Po završetku osnovne škole upisao je Srednju medicinsku školu, a nešto kasnije Fakultet za poslovne studije. Posle pet godina u Napretku prešao je u Radnički iz Kragujevca. Tu su ga uočili čelnici Partizana, te je sa 21 godinom ostvario svoj san i zaigrao u crno-belom dresu. 

U junu 2010. došao je u Partizan. U crno-belom dresu proveo je punih 5 sezona i osvojio dve Jadranske lige, četiri titule prvaka Srbije i dva Kupa Koraća. Tokom finala plej-ofa Superlige Srbije 2012/13. pružao je sjajne partije, tako da je proglašen najkorisnijim igračem serije. Od sezone 2013/14. bio je i kapiten crno-belih, sa samo 24 godine. Krajem januara 2014. na evroligaškom gostovanju Makabiju iz Tel Aviva zadobio je povredu prednjih ukrštenih ligamenata koja ga je odvojila od terena na deset meseci. Dana 25. juna 2015. potpisao je dvogodišnji ugovor sa berlinskom Albom, a samo nešto više od godinu dana kasnije poneo je i njenu kapitensku traku.

Početkom jula 2017. godine potpisao je dvogodišnji ugovor sa Košarkaškim klubom Unikaha iz Malage, gde su u tom momentu igrali njegovi zemljaci Nemanja Nedović i Dejan Musli. Kako je navedeno na sajtu španskog kluba, Milosavljević je kazao da je srećan što je došao u veliki klub s ogromnom tradicijom, te da mu je veoma drago što će se takmiči u dva najjača takmičenja u Evropi, Prvenstvu Španije i Evroligi.

U okviru akcije kompanije „Mozzart“, „Sto terena za jednu igru“ 2018. godine, svečano je otvoren rekonstruisan košarkaški teren na Bagdali, posvećen Draganu Milosavljeviću.

Međutim, u avgustu 2019, dok je nastupao za reprezentaciju, pokidao je ligamente kolena. Zbog te povrede nije više nastupao za Malagu, a 17. februara 2021. je i zvanično raskinuo ugovor sa klubom. Dana 2. aprila 2021. je potpisao ugovor sa Mega Sokerbetom do kraja sezone. U novembru je potpisao ugovor sa španskom Fuenlabradom do kraja takmičarske 2021/22.

Reprezentativna karijera

Prvi poziv da zaigra za seniorski tim reprezentacije Srbije Milosavljević je dobio od selektora Dušana Dude Ivkovića pred početak Svetskog prvenstva koje je 2010. godine održano u Turskoj. Iako je učestvovao na pripremama nije ušao na spisak 12 igrača koji su otputovali u Tursku. Sledeći poziv usledio je od selektora Aleksandra Saše Đorđevića pred početak Evropskog prvenstva 2015. godine. Srbija je tokom grupne faze potpuno dominirala, zabeleživši pet pobeda i niti jedan poraz. Usledile su pobede nad Finskom i Češkom. Ipak, u polufinalu ih je savladala ekipa Litvanije rezultatom 67:64. Kako se ispostavilo ovaj poraz je mnogo uticao na Đorđevićev tim pa su izgubivši od Francuske propustili priliku da osvoje bronzanu medalju. Milosavljević je uglavnom bio Saletov rezervni adut u odbrani, pa nije zabeležio veliku minutažu. Ipak, stekao je poverenje selektora pa se dve godine kasnije našao u užem krugu igrača za Evropsko prvenstvo. Domaćini su bili Turska, Finska, Rumunija i Izrael. „Orlovi“ su se u grupoj fazi sastali sa timovima Rusije, Letonije, Velike Britanije, Belgije i Turske. Ostvarili su četiri pobede i jedan poraz, te se plasirali u naredni krug takmičenja. Već ovaj uspeh domaći mediji su dočekali s oduševljenjem, jer je Đorđević zbog otkaza i povreda na EvroBasket poveo „slabije“ igrače. Ipak, „Orlovi“ su dokazali da se i bez velikih imena postižu veliki uspesi. U šesnaestini finala savladali su reprezentaciju Mađarske, a u osmini Italije. Nakon pobede nad Rusijom u polufinalu, usledio je finalni meč sa ekipom Slovenije koja je predvođena mladim Lukom Dončićem i iskusnim selektorom Igorom Kokoškovim fantastičan uspeh. Ipak, ispostavilo se da je težak meč sa Rusijom uticao na srpske reprezentativce. Slovenija je po prvi put u istoriji osvojila zlatnu medalju, dok je Srbiji pripala srebrna medalja s Evropskog prvenstva.